宋高宗時有個侍郎叫曹詠，他善于逢迎拍馬，深得奸相秦檜的歡心，所以官運亨通，連升三級，當了朝中的大官。
曹詠當了大官后，有很多人來巴結他，唯一讓他感到氣惱的是，他的大舅子厲德斯卻從不向他獻殷勤。原來，厲德斯頭腦清醒，他知道曹詠并非憑真才實學而是靠依順秦檜才得以升官的，所以料定曹詠這種人沒有好下場，便不肯與他同流合污。對此，曹詠耿耿于懷，一心想找個茬兒整整厲德斯，無奈厲德斯潔身自好，曹詠也無從下手。
后來，秦檜死了，那些依附秦檜的家伙一個個倒臺了，曹詠也被貶到了新州（今廣東新興）。曹詠在離開京城前往新州的時候，突然收到了厲德斯托人捎來的一封信。原來，厲德斯得到消息后，非常高興，就寫了一篇題為《樹倒猢猻（ｈúｓūｎ）散（ｓàｎ）》的賦寄給曹詠。文中將秦檜比作一棵大樹，把曹詠等人比作樹上的猢猻，揭露了曹詠這種人依靠秦檜這棵大樹作威作福、魚肉百姓的丑惡行徑。文中說如今大樹一倒，猢猻四散，于國于家，真是可喜可賀。曹詠看了這篇文章后，氣得半天說不出話來。很快，“樹倒猢猻散”這句話便在都城臨安（今浙江杭州）傳開了。
這個成語原來的意思是，樹倒了，依附此樹生活的猢猻也就四散而去了。后來，人們就用“樹倒猢猻散”比喻一旦為首的頭兒垮了臺，追隨他的人也只能一哄而散了。猢猻，猴子。